2011

Khổng Thùy Nam tham gia "Ca vũ thanh xuân" (phiên bản tiếng Trung của High School Musical), với vai trò nam chính của đạo diễn Trần Bằng với hình tượng hoàng tử lãnh khốc và thi nhân [2], chính thức bước vào giới nghệ thuật.

2014

• Khổng Thùy Nam trong vai An Tử Yến cùng Hoàng Lễ Cách trong vai Mạch Đinh tham gia phim điện ảnh "Tựa Như Tình Yêu" (tiếng Anh: Like Love) trở thành một nam chính kiêu ngạo, bá đạo. Đồng thời quay MV ca khúc chủ đề "Vô Ngôn".
• Ngày 25 tháng 9, "Tựa Như Tình Yêu" được phát sóng trên iQiyi.
• Ngày 29 tháng 11, Khổng Thùy Nam, Hoàng Lễ Cách và đạo diễn Trần Bằng tham gia phỏng vấn "Tiếp đãi đại sứ" của Blued cùng với khách mời Ôn Lam.
• Ngày 5 tháng 12, phim truyền hình cùng tên "Tựa Như Tình Yêu" được phát sóng online trên Youku.
• Ngày 20 tháng 12 cùng năm, Khổng Thùy Nam và Hoàng Lễ Cách bắt đầu fan-meeting quốc tế của phim "Tựa Như Tình Yêu".
• Ngày 24 tháng 12, Khổng Thùy Nam trở thành nam chính trong "Anh ấy bên cạnh bạn - 他在你身边" tập đặc biệt của "Tựa Như Tình Yêu" được phát sóng trực tuyến.
• Ngày 31 tháng 12, qua phim điện ảnh "Tựa Như Tình Yêu", Khổng Thùy Nam nhận được giải thưởng "Diễn viên được yêu thích nhất" trong Lễ trao giải cuối năm của iQiyi.

2015

• Tháng 1, anh tham gia hát và quay MV "Năm mới về nhà" (tiếng Trung: 《过年回家》)
• Tháng 8, Khổng Thùy Nam trong vai Tần Chính Nam, Hoàng Lễ Cách và Đổng Ngọc Phong tham gia quay phim điện ảnh "Bí Kíp Tán Gái".
• Ngày 25 tháng 9, "Tựa Như Tình Yêu 2 Chỉ Có Tôi Biết" được phát sóng trên iQiyi, anh tiếp tục đóng vai nam chính An Tử Yến.
• Ngày 27 tháng 9, bắt đầu fan-meeting quốc tế của phần 2 "Tựa Như Tình Yêu" cùng Hoàng Lễ Cách, đạo diễn Trần Bằng, đồng đạo diễn Thiên Lỗi, diễn viên nữ Liêu Mỹ Lộ, Mã Nghiêu và chính thức kết thúc vào ngày 25 tháng 12.

2016

• Ngày 3 tháng 1, tham gia fan-meeting Spring Festival hóa thân thành nhân vật tại Quảng Châu cùng Hoàng Lễ Cách, Trần Bằng.
• Tháng 3, Khổng Thùy Nam đóng vai Cao thiếu gia trong "Nhân Sinh Như Lần Đầu Gặp Gỡ" cùng Hàn Đông Quân, Ngô Thanh. Phim được chuyển thể từ tiểu thuyết "Sương Mù Vây Thành" (Hán Việt: Mê vụ vi thành) của tác giả ngôn tình Phỉ Ngã Tư Tồn.
• Ngày 6 tháng 4, Khổng Thùy Nam phát hành "Hẹn gặp cơn mưa Tokyo" trên weibo và QQ music.
• Ngày 9 tháng 4, Khổng Thùy Nam nhận được giải "Thần tượng mới có sức ảnh hưởng" của Bảng xếp hạng Phong Vân lần thứ 16.
• Tháng 5, Khổng Thùy Nam trong vai trò nhà sản xuất và nam diễn viên khách mời cho bộ phim "Thức Nhữ Bất Thức Đinh" (tiếng Anh: Love Is More Than A Word) được chuyển thể từ bộ tiểu thuyết đam mỹ cùng tên của Tô Du Bính cùng với đạo diễn Trần Bằng, Lữ Trác, Yến Tử Đông, Tưởng Tư Lạc.
• Tháng 6, tham gia quay "Tỷ tỷ đói rồi" cùng với Đại S, Khổng Thùy Nam vào vai phản diện và một người biến thái đầy bạo lực.
• Tháng 7, anh tham gia "Thiếu Nữ Toàn Phong 2" (tiếng Trung: 《旋风少女2》) trong vai Tiểu Sư thúc được chuyển thể từ truyện cùng tên của Minh Hiểu Khê, cùng tham gia là Ji Chang Wook, Trần Tường, Ngô Lỗi, Đàm Tùng Vận, Quách Tuấn Thần...
• Ngày 9 tháng 9, Đại Thùy cùng Yến Tử Đông, Trần Bằng tham gia Đêm hội từ thiện Bazaar của giới nghệ sĩ.
• Ngày 23 tháng 12, anh hát "Hẹn gặp cơn mưa Tokyo" tại Học viện Khoa Đức Đại học Bắc Kinh.

2017

• Ngày 19 tháng 1, Thùy Nam cùng Lữ Trác tham gia khai máy phim "Tân Long Môn Khách sạn".
• Tháng 2, Khổng Thùy Nam cùng Lữ Trác, Tưởng Tư Lạc tham gia "Nhất Đại Khuynh Thành Trục Lãng Hoa" (tiếng Trung: 《一代倾城逐浪花》, tiếng Anh: Born in Limbo) với khách mời đặc biệt Hoàng Lễ Cách.
• Cuối tháng 3, trở thành nam chính bộ phim "Luyến Ái Đại Tác Chiến" (tiếng Trung: 《单恋大作战》) trong vai Hồ Lý Sơn
• Ngày 30 tháng 3 tham gia chương trình thực tế "72 tầng Kỳ lâu" cùng với Ngô Diệc Phàm, Triệu Lệ DĨnh, Ngô Lỗi tại tỉnh Sơn Tây, huyện Vận Thành và được phát sóng trên đài Hồ Nam (Mango TV)
• Ngày 9 tháng 4, tại Bảng xếp hạng Phong Vân lần thứ 17, nhận được giải "Thần tượng được truyền thông bầu chọn".
• Ngày 10 tháng 7, Khổng Thùy Nam cho ra mắt "Kế hoạch Âm nhạc 2017" kết hợp với nhạc sĩ trẻ đầy triển vọng Đường Hán Tiêu, đồng thời phát sóng với single "Thi Nhân" (tiếng Trung: 《诗人》, tiếng Anh: To The End)
• Ngày 11 tháng 7, tham gia Kugou Tinh Lạc Phường làm cuộc fan-meeting đầu tiên với vai trò ca sĩ, trình diễn "Thi Nhân" lần đầu.
• Ngày 15 tháng 8, trong "Kế hoạch Âm nhạc 2017" tiếp tục phát hành bài "Hành trình của một bài hát" (tiếng Trung: 《一首歌的旅行》, tiếng Anh: Journey Of A Song)
• Ngày 27 tháng 8, Khổng Thùy Nam tham gia Lễ hội Fans Weibo tại Bắc Kinh và nhận được giải thưởng "Bách biến nam thần (kinh)"
• Ngày 30 tháng 10, ra mắt bài hát chủ đề "Bích Ba Tàn Mộng" (tiếng Trung: 《碧波残梦》, tiếng Anh: A Blue Dream) trong phim "Nhất đại khuynh thành trục lãng hoa".
• Ngày 5 tháng 11, cùng Trần Bằng, Trương Thiên Lỗi, Trần Mộng Hi, Lư Trác, Dương Cảnh Thành tham gia fan-meeting ra mắt phim "Nhất đại khuynh thành trục lãng hoa".
• Ngày 19 tháng 11, Khổng Thùy Nam đạt giải "Nam Diễn Viên Thời Trang" tại iFensi Award.
• Ngày 24 tháng 11, "Hoa Bỉ Ngạn" (tiếng Trung: 《彼岸花》, tiếng Anh: Meet U All My Life) là bài hát chủ đề phim "Lương Sơn Bá cùng Chúc Anh Đài tân truyện" được Khổng Thùy Nam tham gia đóng vai khách mời đặc biệt.
• Ngày 15 tháng 12, tham gia <Saint Angelo Shiny Artist Ceremony> và nhận được giải "Diễn xuất ấn tượng nhất" với vai trò nam diễn viên.
• Cuối tháng 12 đến ngày 5 tháng 1 năm 2018, Khổng Thùy Nam kết hợp cùng Dương Dịch tham nam chính phim điện ảnh "Bạch Nhật và Sơn Tần" (tiếng Trung: ) ở Hạ Môn, tỉnh Phúc Kiến.

2018

• Đầu năm, Khổng Thùy Nam đã tham dự Tuần lễ thời trang Paris trong vòng 3 ngày cùng nhà tạo mẫu Nicole Chen, gặp được Ngô Kiến Hào.